Ксантофилл был выделен из масла пшеничных зародышей Боуденом и Муром, а в кристаллическом виде получен Грисволaдом. Гук, используя окись магния Стрейна, с помощью хроматографии подтвердил преобладание ксантофиллов среди растворимых в углеводородах пигментов муки.
Пехмейстер и Холноки с помощью хроматографии выделили из 60 кг муки 15 мг кристаллического ксантофилла. Они также показали, что криптоксантин вовсе отсутствует, а каротин если и присутствует, то его содержание не превышает 0,01 мг на 1 кг муки. Ряд пигментов был обнаружен и идентифицирован по продуктам изомеризации; природа других остается еще неизвестной. Вся эта работа была проведена на муке южновенгерских пшениц. Пехмейстер и Эску сообщили также, что в муке из цельной американской пшеницы лишь небольшая часть (по сравнению с ксантофиллом) всех пигментов представлена каротином. Работа Меркли и Бэйли, проведенная с помощью модифицированного метода Вильштеттера и Штолля, показала, что между ксантофиллом и каротином могут существовать различные соотношения, причем содержание ксантофилла в таких сортах, как Маркус, Минтурки и Миндум, всегда было выше.
Манси считает, что практически все каротиноидные пигменты в муке представлены ксантофиллом. В качестве растворителя этот автор использовал смесь лигроина со спиртом, осуществляя более сильное омыление нагреванием на паровой бане с этиловым спиртом, насыщенным едким кали. Для сравнения проводилось омыление чистого каротина, при котором заметной его потери не отмечалось. Химическая структура ксантофилла, выясненная в основном благодаря работам Каррера с сотр. такова:
Он имеет молекулярный вес, равный 568,85, и является таким образом а-дигидроксикаротином. Ксантофилл — один из наиболее распространенных в природе спиртов. По данным Шумахера, он не обладает А-витаминной активностью. Ксантофилл кристаллизуется из эфира и метанола с образованием желтых призм, обладающих металлическим блеском и точкой плавления при 190°. Растворенный в петролейном эфире, он обнаруживает полосы поглощения при 477,5 и 447,5 ммк. Он нерастворим в воде и растворяется в жирах и жировых растворителях. Молекула ксантофилла содержит систему конъюгированных двойных связей; пигмент легко окисляется с образованием бесцветных продуктов окисления.
Каротин, его природа и свойства более или менее детально описаны в литературе, что объясняется его активностью в качестве провитамина А. Вследствие этого в данной главе будет лишь вкратце упомянуто об этом пигменте, не являющемся для пшеницы основным, содержание которого сильно варьирует. Для более подробной информации читателю рекомендуется обратиться к недавнему обзору работ по вопросам о каротине, его использовании и синтезе в промышленности, представленному Ислером , Офнером и Симерсом. Данные о содержании каротина в разных образцах муки приведены вместе с данными для ксантофилла. Каротин более подвержен окислению, и для того чтобы избежать излишних потерь, все этапы его выделения или работы с ним должны находиться под строгим контролем.
Флавоновые соединения, по-видимому, содержатся у всех растений. О присутствии флавонов в муке и пшенице сообщали Андерсон и Перкин, Симпсон, Меркли и Бэйли. Методы извлечения, связь окраски с качеством муки будут рассматриваться позднее. Андерсон и Перкин выделили один из эфиро-растворимых флавоновых пигментов из пшеницы, а Андерсон изолировал этот пигмент из пшеницы Капли и Маркус и методом окрашивания показал присутствие этого пигмента и в других сортах пшеницы. Этот флавон оказался трицином, и, как установил Андерсон, его содержание в высушенных листьях пшеницы Капли равно 1,3 г на 11,9 кг сухого материала, а в листьях пшеницы Маркус — 0,06 г на 13,5 кг. Трицин является 5,7,4-триокси-3,5-диметоксифлавоном.
Это соединение почти нерастворимо в воде, но имеются водорастворимые красящие вещества, представляющие собой глюкозиды трицина. Андерсон в качестве основного растворителя использовал 95%-ный спирт. Как показали Меркли и Бэйли, прекрасным растворителем пигментов флавонового типа, присутствующих в пшенице, является 85%-ный спирт; исследователи предположили, что количество полученного экстракта зависит от сорта муки.
Помимо этих флавонов, в пшенице содержатся и другие пигменты, являющиеся, по-видимому, продуктами распада ксантофилла или продуктами изомеризации каротиноидов, которые также имеют желтоватый цвет, но с коричневым оттенком. В муке они, по-видимому, присутствуют в небольших количествах, и их легче обнаружить в вытяжках из пшеницы. Кроме них, в составе клеток наружного эпидермиса пшеницы был обнаружен антоциан.