Факультет

Студентам

Посетителям

Общие свойства протеиногенных аминокислот

По химической природе аминокислоты представляют ее особой органические соединения, содержащие в своем составе аминную группу -NH2 и карбоксильную группу -СООН. Если аминогруппа соединена с α-углеродным атомом аминокислоты, т. е. атомом углерода, непосредственно связанным с карбоксильной группой, то такие аминокислоты называют α-аминокислотами.

Все протеиногенные аминокислоты являются α-аминокислотами. Они имеют общую часть Н2Н-СН-СООН и различаются между собой только своими радикалами.

У всех протеиногенных аминокислот, за исключением простейшей аминоуксусной кислоты, α-углеродный атом соединен с четырьмя различными заместителями и, следовательно, является асимметрическим. Аминокислоты с одним асимметрическим атомом углерода имеют два оптических изомера, которые являются зеркальным отражением друг друга. В зависимости от рас-положения аминогруппы относительно остальных заместителей аминокислоты относят либо к D-ряду (лат. «dexter » — правый), либо к L-ряду (лат. «laevus » — левый):

Все протеиногенные аминокислоты являются кислотами. D-α-аминокислоты в живой природе встречаются редко, например, в составе клеточных стенок бактерий и антибиотиках.

В молекулах некоторых протеиногенных аминокислот присутствуют два асимметрических атома углерода. Для этих аминокислот возможно существование четырех оптических изомеров.

Одновременное присутствие в молекулах аминокислот карбоксильных и аминных групп обуславливает их очень важное свойство — амфотерность (греч. «амфотерос» — и тот и другой), т. е. способность проявлять в зависимости от условий либо кислые, либо основные свойства.

Кислые свойства аминокислота проявляет путем диссоциации (лат. «dissociatio » — разъединение) карбоксильной группы, т. е. выделения иона водорода (Н+) с образованием аниона –СОО, а основные свойства — путем протонирования аминогруппы, т. е. присоединения к ней иона водорода с образованием катиона +H3N.

В водном растворе могут одновременно протекать как процесс диссоциации карбоксильных групп аминокислот, так и процесс протонирования аминогрупп. Поэтому аминокислоты в водном растворе представляют собой биполярные ионы, у которых одновременно ионизированы и карбоксильная, и аминная группы. Поскольку карбоксильные группы в молекулах α-аминокислот проявляют свои кислые свойства сильнее, чем аминогруппы — основные, то водные растворы нейтральных аминокислот имеют слабокислую реакцию среды.

В сильнокислых растворах при избытке ионов Н+ аминокислоты существуют преимущественно в виде катионов: происходит протонирование аминогрупп, тогда как диссоциация карбоксильных групп.

Растворы α-аминокислот дают качественную реакцию при их нагревании с кислым раствором избытка нингидрина. В ходе этой реакции выделяется углекислый газ, аминокислота превращается в соответствующий альдегид, а две молекулы нингидрина соединяются друг с другом через азот свободной аминной группы. При этом образуется соединение сине-фиолетовой окраски.

Реакция с нингидрином используется для идентификации и количественного определения аминокислот в хроматографическом анализе, в том числе в автоматических анализаторах аминокислот.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.



Сообщить об опечатке

Текст, который будет отправлен нашим редакторам: