Фенол — крупные кристаллы с температурой плавления 316—397 К и характерным запахом, принят в качестве эталона для оценки бактерицидного действия других дезинфектантов.
Результат сравнения выражают фенольным коэффициентом, характеризующим гермицидное действие химического препарата на испытуемую бактериальную флору при определенной температуре и продолжительности обработки по сравнению с действием фенола в идентичных условиях.
Фенол и его производные плохо растворяются в воде (около 8,4% при 293 К). Для повышения растворимости используют жидкий фенол, полученный в виде расплава с добавлением 10% воды, или мыльно-водные растворы (мыло до 2%). Избыток мыла вызывает переход фенола в липидную фазу, что снижает антимикробное действие препарата.
В растворе фенол частично диссоциирует на анион и катион. Бактерицидный эффект фенола проявляется при 1%-й концентрации препарата, однако на практике используют 3—5%-е растворы. Растворы фенола подавляют жизнедеятельность вегетативных форм микрофлоры, но не активны в отношении спор.
Из соединений фенола следует отметить такие бактерицидные препараты, как 0-фенилфен, дифенил, пентахлорфенол и 8-оксихинолин. Препаратом 0-фенилфеном обрабатывают тару для хранения и транспортировки ягод с целью предотвращения микробиологического инфицирования плесневыми грибами, дифенилом пропитывают обертки для цитрусовых плодов, так как дизенфектант тормозит рост микрофлоры, вызывающей гниение плодов. Пентахлорфенол применяют для приготовления антигрибковых красок, а его натриевую соль — для предотвращения слизеобразования в технической воде для промышленных предприятий. К недостаткам последнего препарата следует отнести приспособляемость и рост при обычно летальных концентрациях таких слизеобразующих микроорганизмов, как, например, Aerobacter aerogenes. 8-Оксихинолин нерастворим в воде, но хорошо растворяется в маслах и используется для приготовления красок, обладающих антигрибковым действием. Препарат малотоксичен для человека и экономичен в практическом использовании. Антигрибковую активность этого препарата объясняют образованием внутрикомплексных соединений с металлами, например, кобальтом, предохраняющими важные ферментные системы микробной клетки, с последующим катализированным медью окислением фермента. Покрытие стен и потолка производственных помещений колбасных и сыроваренных предприятий краской с 0,73%-й концентрацией 8-оксихинолина меди в течение года предотвращает рост плесеней при относительной влажности воздуха 90%.
Представления о механизме антимикробного действия фенола и его соединений не сформировались окончательно. Полагают, что молекулы фенола в связи с хорошей растворимостью в липоидах накапливаются в микробной клетке и, реагируя с бактериальным протеином, образуют нерастворимые альбуминиты, тем самым нарушая коллоидное состояние клетки и обусловливая ее гибель. С другой стороны, считают, что фенол вызывает изменение проницаемости стенок клетки, что приводит к утечке таких важных компонентов, как аминокислоты.
Крезол (СН3С6Н4ОН) — производная фенола, плохо растворяется в воде (около 0,5% при 288 К). Поэтому при приготовлении дезинфицирующих растворов используют соединения сырых крезолов с мылами, щелочами, кислотами и кислыми солями. Крезол растворяется в эфире, спирте, растворах едких щелочей с образованием крезолятов. По бактерицидной активности крезол превосходит фенол: фенольный коэффициент орто- и парокрезолов равен соответственно 2,5 и 4,3. Значительным антимикробным действием обладают такие производные фенола и крезола, как амил-, бутил-, изоамилкрезол, 0-m-n-бутилфенол, 3-метил-5-этил-фенол и др. Введение нитрогруппы в ядро фенола повышает его антимикробную активность: 0-, m-, n-нитрофенол и др. По бактерицидной активности следует отметить производные резорцина: гексилрезорцин и гептилрезорцин. Растворимость препаратов в воде составляет 5-10-3%. Введение в молекулу фенола атомов хлора существенно активизирует бактерицидное действие фенольных препаратов. Так, при воздействии на сальмонеллы 0- и n-хлорфенолы, 2—4-дихлорфенол и 2,4, 4-трихлорфенол имеют фенольные коэффициенты соответственно 3,6; 3,3; 13,3; 23. Однако дальнейшее хлорирование вызывает падение бактерицидной активности.
Следует отметить высокую бактерицидность алкилгалоидпроизводных фенола: тетрахлор-, пентахлор-, бутилхлорфенола, фенилтрихлорацетата и др. Однако их антимикробная активность специфична и может проявляться по отношению к одному виду микрофлоры и не проявляться по отношению к другому.
В настоящее время для дезинфекционной обработки на пищевых предприятиях фенол и его соединения применяются редко из-за отсутствия спороцидной активности, плохой растворимости в воде и токсичности для обслуживающего персонала.