Группа -CO-NH — называется пептидной группой, а связь между атомами углерода и азота в пептидной группе — пептидной связью.
Продукт реакции, образовавшийся из остатков двух аминокислот, называется дипептидом. Присутствующие на его концах свободные а-аминная и а-карбоксильная группы способны образовывать новые пептидные связи с другими аминокислотами. После присоединения к дипептиду еще одной аминокислоты образуется трипептид. Когда аминокислота присоединяется к трипептиду, образуется тетрапептид. Если к тетрапептиду добавить еще одну аминокислоту, получается пентапептид. Взаимодействие аминокислоты с пентапептидом дает гексапептид и т. д. Пептиды, содержащие более 10 аминокислотных остатков, называются полипептидами.
Первые пептиды (греч. «пептос» — переваренный) были получены как промежуточные продукты гидролиза белков. К настоящему времени в объектах живой природы найдено не-сколько сотен различных пептидов, многие из которых играют важную роль в процессах обмена веществ.
В 1921 г. английский биохимик Ф. Гопкинс открыл трипептид глутатион, состоящий из остатков трех аминокислот — глутаминовой кислоты, цистеина и глицина.
В полипептидных цепочках аминокислотный остаток, содержащий свободную а-аминогруппу, называется N-концевым, а содержащий свободную а-карбоксильную группу — С-концевым. N-концевой аминокислотный остаток считается началом полипептидной цепочки, а С-концевой — ее окончанием.
Полипептидные цепочки, наряду с традиционными наименованиями, имеют номенклатурные названия, отражающие их структуру. Номенклатурные названия образуются в результате последовательного перечисления тривиальных названий всех входящих в состав полипептидной цепочки аминокислот, начиная с N-конца, с заменой их окончаний на -ил. Название С-концевой аминокислоты остается без изменений.
Глутатион может существовать в двух формах — восстановленной и окисленной. В восстановленной форме глутатион содержит свободную сульфгидрильную группу. Подобно превращению двух молекул цистеина в цистин. две молекулы восстановленного глутатиона в результате окисления сульфгидрильных групп соединяются друг с другом дисульфидной связью, образуя окисленную форму глутатиона. Поскольку в данной реакции принимает участие только сульфгидрильная группа глутатиона, а остальная часть его молекулы в превращениях не участвует.
Глутатион содержится во всех живых организмах. Он присутствует в дрожжах, зародыше зерна пшеницы, крови человека и животных и др. Основными биологическими функциями глутатиона являются регуляция окислительно-восстановительных процессов в клетках, а также каталитической активности ряда ферментов.
Природные пептиды являются биологически активными соединениями. Они выполняют множество разнообразных биологических функций, например: участвуют в регуляции пищеварения (гастрин, секретин), мышечных сокращениях (анзерин, карнозин). Среди пептидов встречаются гормоны (окситоцин, вазопрессин, глюкагон), нейропептиды (пептиды поведения, памяти, сна), яды (а-аманитин бледной поганки, фаллоидин мухомора, апамин яда пчел, конотоксин морских моллюсков), антибиотики (грамицидин S) и др.