Факультет

Студентам

Посетителям

Краткая химическая характеристика пенициллинов

К пенициллинам относится группа близких по химической природе веществ, содержащих β-лактамтиазолидиновое кольцо с различными боковыми цепями или радикалами.

Кольцо А носит название β-лактамного кольца, кольцо Б — тиазолидинового, β-лактам является кетопроизводным триметиленимина. Иногда β-лактамы рассматривают как внутренние ангидриды. В частности, его можно рассматривать как внутренний ангидрид β-аланина. Тиазолидиновое кольцо является гидрированным производным тиазола. Различаются пенициллины по радикалам.

Помимо перечисленных радикалов, которые синтезируются продуцентом на основе пенициллинового ядра, представляющего собой 6-аминопенициллиновую кислоту (6-АПК), химическим или ферментативным путем в молекулу пенициллина может быть введено более 100 различных радикалов.

Многие полученные таким образом пенициллины с различными радикалами обладают антибиотической активностью, и некоторые из них могут использоваться в медицинской практике.

Наиболее интересными пенициллинами для лечебного использования являются получаемые путем биосинтеза бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин. Феноксиметилпенициллин в отличие от бензилпенициллина стоек в кислой среде. Поэтому может быть использован для приема через рот, без опасения, что в кислой среде желудочного сока произойдет его разрушение и инактивация.